1949年，当蒋介石败退台湾之后，宋子文这个“蒋身边的人”之外的人，最终与蒋介石挥手道别了，前往美国度过余生。其实，早在蒋介石退守台湾之前，宋子文就曾到过台湾。在蒋介石退守台湾之后，宋子文还曾回台湾探听蒋介石是否要反攻大陆。对于此事，美国曾表示：即使是肯尼迪也没办法保证能成功。
1949年到台湾大骂陈诚
宋子文第一次到台湾是在1949年4月，1月下旬，他辞去广东省主席之职。此行主要目的是探望他最赏识的老部属，在台湾负责组训新军的孙立人，并看看台湾的实际情况。
从左至右：宋子文、唐纳德·尼尔森、蒋介石、赫尔利将军，1944年9月，重庆。
据台湾《中国时报》刊登的林博文文章，宋子文和夫人张乐怡于1949年4月8日从香港坐包机到台北，4月14日自台北飞厦门再飞香港。宋一行下榻草山宾馆，每天会晤络绎不绝的宾客，其中包括台湾省主席陈诚、陆军训练司令孙立人和美国驻台领事艾德加（Donald D.Edger）。
宋子文一向看不起陈诚，宋子文一直怀疑1947年2月陈诚在背后怂恿傅斯年发表《这个样子的宋子文非走开不可》一文而干掉他的阁揆职位。陈诚则痛恨宋子文，认为孔宋家族把党国搞砸了。然而，陈诚的政治行情跃升，却反照了宋子文的权势消褪。宋与艾德加会谈时，毫不掩饰地批评陈诚，并称陈诚没办法把台湾治好，艾德加则不愿表示意见。
宋子文一面大骂陈诚，一面盛赞孙立人，强调孙立人的部队保台没问题。
艾德加向宋子文转达台湾人希望民选台北市长和其它行政官员的愿望，宋子文则表示台湾不应实施“虚假的民主”。
视察孙立人训练的新军
宋子文一行于4月10日飞赴屏东、凤山，由孙立人亲自陪同视察他所训练的新军，当天返回台北后赴港。
孙立人于“七七事变”前后任职宋子文所成立的税警总团，“八一三淞沪会战”负伤多处，宋送他到香港养伤。现在斯坦福大学胡佛档案馆的宋子文档案有一批孙立人写信给宋的英文信，他们两人交谈亦用英语。
也许由于时局紧张、行程紧凑和交通不便的关系，宋子文此行并未到新竹县五峰乡井上温泉（清泉温泉）看望张学良。张学良和赵四小姐早在1946年11月即被蒋介石送至竹东深山里。
1963年到台湾见到张学良
蒋介石退守台湾后，美国国内出现了重新评价与检讨与国民党政权关系的声音，四大家族的腐败问题也被扯出来。
1951年，美国国会就“美国对华援助是否存在滥用”议题召开了一个特别听证会。国会调查小组写信给宋子文与孔祥熙，要求他们公布个人资产。孔宋都立即回信表示同意，宋更是称自己已经隐忍多年，希望趁此机会召开一个新闻发布会向外界公布。可是因为当时朝鲜战争刚开始，美国对国民党政府的态度刚刚好转，多位政界人士包括后来出任国务聊的杜勒斯写信给宋子文，说美国目前专注于朝鲜战争，而且刚刚恢复对国民党的支持，希望宋还要为“大局”隐忍，牺牲个人荣辱，宋子文接纳了这个建议，此事也就不了了之。
1952年，国民党曾经开会决定将1949年没有回到台湾的党员开除党籍。在会上有人批评孔宋，蒋介石虽然知道宋子文冤枉，可在当时形势下没有为宋开脱，最终他们都被开除党籍了。此后，宋子文就不愿意去台湾了。
宋子文后来还是回过台湾一次，但是只呆了十天就走了。他一到台湾后，立刻发电报给太太，说明已经抵达，而且会在十天之内离开。
宋子文这次回台湾是在1963年2月，此次主要是和睽违多年的张学良叙旧，同时了解一下蒋介石是否真的要反攻大陆。
其时张学良已移居北投，张学良在1963年2月13日的日记上写道：“中午11点半，J.L.（即黄仁霖）随同T.V.（即宋子文）、秀峰（即叶秀峰）来，多年别来，相见无限凄然，欢谈一刻许，辞去。”
过了四天，宋子文又去看少帅，这次聊了三个多钟头。张学良绑架蒋介石有错，宋子文主导释蒋有功，少帅被软禁半世纪，宋子文无能为力，心情难过。张宋二十多年不见，可惜的是，张学良日记不敢详记北投重逢谈些什么，宋子文档案亦乏张宋谈话记录。
蒋介石的确准备反攻大陆
宋子文在台湾时，蒋介石请他参观几次军事演习，比宋子文早到台湾的孔祥熙也一起看。其时蒋介石准备反攻大陆的“国光计划”正密锣紧鼓，蒋介石夫妇和宋子文谈了许多有关反攻大陆的事情，因宋子文返美后写了好几封信（皆英文，现存胡佛档案馆）给宋美龄，向她报告他所打听到的美方反应。其中最权威的消息来源是过去一向支持台湾的麦克阿瑟将军，以及宋子文的老朋友、远东助理国务卿哈里曼。哈里曼做过纽约州长，也是宋子文住长岛（后搬至曼哈顿和纽约上州）时的邻居。
麦克阿瑟与哈里曼都反对蒋介石反攻大陆。麦克阿瑟说，古巴距美国这么近，肯尼迪政府都不支持古巴流亡人士登陆猪湾，何况台湾。
宋美龄回信给宋子文说，她已把李帅和哈里曼的意见转给Kai（即蒋介石）。哈里曼早在1962年3月即到台湾向蒋家父子表明反对台湾挥师反攻。
宋美龄又告诉宋子文，蒋经国于1963年9月访美时，中情局长麦康（John McCone）曾对他说；“没有人能够向你保证一定可以反攻大陆，连肯尼迪总统也没办法保证。就美国而言，惟一能够促使这个目标实现的，只有民意。”
张学良和孙立人皆是民国史上的悲剧人物，他们都有刚毅不阿的个性，亦都在不同的环境中勇于表述自己而遭蒋介石软禁半世纪以上。不幸的巧合是，张、孙皆为宋子文的好友，而下场却相同，时势使然还是命运作怪？或两者皆有。宋子文是个极具争议的角色，他的尖锐性格使他与妹婿蒋介石不睦，亦与姊夫孔祥熙不和。蒋介石虽掌控了张、孙的命运，自己却被时代巨浪所吞噬而空留遗憾于宝岛。
四大家族：
www.stnn.cc
